Ce bine de mine ca am renuntat la iOS si am trecut pe Android! ;)
Ca sa poti transfera fisiere intre Windows ruland in VirtualBox si Ubuntu trebuie sa instalezi "Guest Additions" si sa configurezi "Shared folders" (in ambele sisteme de operare): https://www.virtualbox.org/manual/ch04.html#idp54264512
Din cate imi amintesc, dupa adaugarea extensiei care ar trebui sa o gasesti in sectiunea Downloads, Guest Additions se instaleaza de undeva din meniul aplicatiei in Ubuntu si apoi in Windows (apare ca un driver parca). Oricum, ar trebui sa gasesti instructiuni in manual (citeste la linkul de mai sus!) Daca doresti detalii suplimentare, sigur vei gasi cu Google. Eu nu m-am mai complicat cu masini virtuale de mult...
Daca nu reusesti, atunci o alta cale ar fi sa montezi o imagine virtuala de CD/DVD pe care sa o poti "edita" atat din Windows cat si din Linux (adica sa copiezi/ muti/ stergi fisiere) cu aplicatii dedicate.
Si Ubuntu One este o cale. Eu transfer fisiere intre Windows si Ubuntu cu ajutorul lui DropBox. Tot aia e... De exemplu, eu imi tin directorul cu profilul lui Thunderbird (mesaje de e-mail s.a.m.d.) in DropBox si il pot accesa atat din Windows cat si din Ubuntu. La fel procedez cu arhiva de mesaje de la pidgin. Fotografiile si filmele pe care le fac cu Samsung Galaxy Note II sunt uploadate automat in contul DropBox. Pentru restul fisierelor din Android care ma intereseaza (documentele, de exemplu) utilizez DropBox impreuna cu DropSync. Mie mi se pare cel mai simplu asa pentru ca nu trebuie sa fac nimic. Gasesc fisierele unde am nevoie...
Exista si DropBox pentru iOS: https://www.dropbox.com/mobile